Op school toonde Theodore al aanleg voor muziek.
In het jaar 1902, nadat hij in een hotel had opgetreden, tekende hij voor een periode van 12 jaar als muzikant bij de Royal Lancashire Fusiliers. Hij was gestationeerd in Barbados en keerde daarna terug naar Engeland om naar een muziekschool te gaan.
In het jaar 1907 kocht hij zich vroegtijdig vrij uit het leger. Hij raakte gepassioneerd door de luchtvaart, die toen nog in de kinderschoenen stond, en bouwde daar een vriendenkring op.