In juni 1911 ging hij aan boord van de Olympic, samen met John Hume. Na de aanvaring met het Britse marineschip Hawke in 1911 werd Woodward overgeplaatst naar de Caronia van de Cunard Line. Hij kwam in april 1912 op de Titanic en overwoog die zomer op te houden met varen.
Hij ging aan boord van de Titanic voor haar eerste reis als tweedeklaspassagier in Southampton op woensdag 10 april 1912 (ticket nr. 250654) Hut nr. E en nam voor het eerst zijn ‘beste’ cello mee. Op 14 april, raakte het schip een ijsberg. hij en de andere muzikanten bleven door spelen terwijl het schip zonk. Alle leden van de band verdronken en het lichaam van John Wesley Woodward is nooit teruggevonden, hoewel zijn naam is opgenomen op de familiegrafsteen op Heath Lane Cemetery, waar zijn vader en broers Joseph en Roland begraven liggen.