Op 20 november 1865 werd er in Sharon Litchfield County, Connecticut, een kind geboren.
Het was een jongen en zijn ouders noemde hem: Herbert.
Herbert was de zoon van Eben Whitney Chaffee en zijn vrouw Amanda Fuller Chaffee.
e heer Herbert Fuller Chaffee, 46, werd geboren op 20 november 1865 in Sharon, Litchfield County, Connecticut, de zoon van Eben Whitney Chaffee en zijn vrouw Amanda Fuller Chaffee. Leden van de familie Chaffee woonden sinds de Revolutionaire Oorlog in Sharon.
Herbert werd opgeleid in de gewone scholen in Sharon, een seminarie in New York, en de Williston Seminary, een wetenschappelijke school in Easthampton, Massachusetts. Hij studeerde in 1885 af aan laatstgenoemde school. In 1887 woonde hij in Ellsworth, CT en in dat jaar ging hij naar het Oberlin College in Oberlin OH, waar hij studeerde aan het Conservatory of Music. Hij schreef zich in voor 2 jaar, maar verhuisde waarschijnlijk naar North Dakota om het familiebedrijf te helpen runnen, aangezien hij niet afstudeerde.
Terwijl hij in Oberlin was, ontmoette hij zijn toekomstige vrouw Carrie Constance Toogood uit Manchester, Iowa. Ze trouwden op 21 december 1887 en een zoon werd geboren op 28 september 1888 in Amenia, ND.
Herberts vader kwam uit Litchfield Co., CT en kwam in 1875 naar Dakota, waar hij het bonanza-landbouwbedrijf “Amenia” oprichtte – Amenia-Sharon Land Co (georganiseerd met obligatiehouders van de Union Pacific Rail Road) met het hoofdkantoor in Amenia ND. Herbert Chaffee werd uiteindelijk de chief executive officer van het familiebedrijf dat in zijn grootste omvang 42.000 hectare eersteklas landbouwgrond, 34 graanelevatoren, een graanhandelsbedrijf en drie bedrijfssteden met tientallen kleinere bedrijven in handen had. Zijn bezit was in dollars van vandaag misschien $ 150 miljoen waard. HF Chaffee, die routinematig een 72-urige werkweek werkte, had het gevoel dat dit nog maar het begin was. Hij had geavanceerde managementsystemen ontwikkeld en breidde de operatie voortdurend uit.