Toen Harold 14 jaar oud was verliet hij zijn ouderlijk huis om naar zee te gaan. Zijn vader wilde hem eigenlijk dolgraag onderwijzen maar Harold wilde perse geld verdrienen voor zijn werk en bij zijn vader kon hij dit niet verwachten, daarom ging hij werken aan boord van kustschepen van Wales. Harold werkte hard en behaalde zijn diploma’s:
- In het jaar 1906 zijn 2e officiersdiploma
- In het jaar 1908 zijn 1e officiersdiploma
- In het jaar 1911 zijn Masterdiploma
Toen hij zijn Masterdiploma had gehaald ging Harold bij de White Star Line werken. In de korte tijd dat Harold voor de White Star Line werkte werd hij als 3e officier geplaatst op de ‘Belgic’ en de ‘Tropic’.
