Toen Herbert 18 jaar oud was ging hij bij de koopvaardij werken. Hij kreeg elf jaar les.
In mei 1900 behaalde hij zijn tweede-stuurmansdiploma.
In juni 1902 behaalde hij zijn eerste-stuurmansdiploma.
In augustus 1906 behaalde hij zijn masterdiploma.
In het jaar 1906 ging hij werken bij rederij ‘White Star Line’. Hier voer hij op de ‘Dolphin’ en ‘Majestic’ Op beide schepen begon hij als 4e stuurman, daarna werd hij gepromoveerd tot 3e stuurman en daarna tot 2e stuurman.
Voor hij naar de Titanic werd overgeplaatst voer hij op de ‘Oceanic’ als 4e stuurman.
