Toen John 27 jaar oud was was hij aan bord van de Titanic voor haar bezorgreis van Belfast naar Southampton.
Op 4 april 1912 meldde hij zich opnieuw aan voor de Titanic, als eersteklas steward. Hij ze verdiende een maandloon van £ 3, 15s.
Toen het schip in de latere stadia van haar zinken was, ging Stewart de First Class Smoke Room binnen . Hij was verrast om de ontwerper van het schip, Thomas Andrews , in het midden van de kamer te zien staan, zijn armen over elkaar gevouwen, zijn reddingsvest weggegooid op een nabijgelegen tafel. Hij vroeg: ‘Gaat u het niet proberen, meneer Andrews?’ Andrews antwoordde niet en leek de vraag niet eens te horen. Stewart verliet de kamer.
Walter Lord ’s A Night to Remember plaatst deze ontmoeting om 2:10 uur, maar er zijn veel tekenen dat het veel eerder is gebeurd. Ten eerste zei Stewart dat hij het schip verliet in reddingsboot 15, die de zinkende Titanic om 01:40 uur verliet. Bovendien werd Andrews vanaf 02:00 uur ’s nachts tot het laatste moment, toen hij eraf sprong, op het Boat Deck gezien.
Stewart werd gered, terwijl hij per ongeluk de sleutels van het verandacafé bij zich had in zijn zak. Hij zei dat hij ontsnapte in reddingsboot 15, maar John Hart, een derdeklas steward die Stewart goed kende, heeft nooit gemeld hem daar te hebben gezien. Verder zijn er beweringen dat Stewart een van de weinige mensen was die levend uit zee in de reddingsboot werd gesleept 14 .