Nadat hij de opleiding voor het priesterschap verliet wilde hij dezelfde opleiding als zijn vader gaan volgen. Hij ging werken bij de koopvaardij. Bij de koopvaardij ging hij een opleiding volgen voor purser. Toen Hugh was afgestudeerd ging hij in dienst bij de White Star Line. De eerste schepen waarop hij werkte waren de ‘Cymric’ en de ‘Britannic’. Met deze schepen voer hij tijdens de Tweede Boerenoorlog. Hugh werd voor zijn verrichtingen tijdens deze oorlog onderscheiden met de ‘Transport Medal’. Na de Boerenoorlog was Hugh werkzaam op de ‘Majestic’ en de ‘Adriatic’ Beide onder de leiding van Kapitein Smith.